Once A Time With You miêu tả một câu chuyện tình yêu giữa một cô gái học sinh và một giáo viên ở trường trung học. Họ yêu nhau ngay từ cái nhìn đầu tiên, mối quan hệ của họ trở nên thân thiết trong một thời gian ngắn, sau đó cô học sinh tỏ tình với cô giáo, cô không chấp nhận nhưng cô đành chịu.
Bẵng đi một thời gian dài, hiệu trưởng của họ hẹn gặp tại viên chức của mình và kết quả là cậu học sinh đó đã đi trên tàu vài năm cho đến một ngày họ gặp lại nhau ...