Ở tuổi 29, mối tình lâu dài thực tế mà Sasha (Leighton Meester) và Paige (Gillian Jacobs) có được thì đối lập nhau. Nhưng khi Paige gặp gã mọt sách Tim (Adam Brody) và bắt đầu nghiêm túc với vấn đề thời gian lựa chọn, tâm trạng của họ bắt đầu thay đổi. Lo sợ cô ấy bị bỏ rơi, Sasha cố gắng giải thoát mối tình có liên quan của họ, thậm chí ngay khi những đứa trẻ cũng ngày càng xa cách nhau.